Stefaan heeft ervaring opgedaan binnen verschillende advocatenkantoren waaronder, van 2007 tot 2011, het internationaal advocatenkantoor Taylor Wessing en, van 2011 tot 2013, het internationaal advocatenkantoor Altius waar hij deel uitmaakte van het team human resources-recht. Hij vervoegde Reliance Littler in november 2013. Sinds 2023 draagt hij bij aan het succes van Reliance Littler als vennoot.